Darstellung poröser organischer Netzwerke via Thiol-Click-Reaktionen sowie die festphasenbasierte Synthese von para-Oligo(phenylenethinyl)-Derivaten

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 71

Mathias Lang

ISBN 978-3-8325-4743-1
202 pages, year of publication: 2018
price: 42.50 €
Darstellung poröser organischer Netzwerke via Thiol-Click-Reaktionen sowie die festphasenbasierte Synthese von para-Oligo(phenylenethinyl)-Derivaten

Gerade in der heutigen Zeit, in der der nachhaltige Umgang mit Energie einen immer wichtigeren Stellenwert einnimmt, ist vor allem eine effiziente Speicherung der Energieträger von großem Forschungsinteresse. Eine Möglichkeit dafür bieten poröse Materialien, welche eine große spezifische Oberfläche zur Speicherung großer Mengen gasförmiger Energieträger wie Wasserstoff oder Methan besitzen.

Die Darstellung solcher Materialien kann dabei durch starre, symmetrische, multifunktionelle molekulare Grundbausteine erfolgen, welche durch eine geeignete Reaktion miteinander verknüpft werden. Dafür müssen die Grundbausteine entsprechend der gewählten Vernetzungsreaktion funktionalisiert werden. Dabei sind die sogenannten Thiol-Click-Reaktionen von großem Interesse, da sie sich durch hohe Umsätze, metallfreie Reaktionsführung sowie hoher Atomökonomie auszeichnen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden daher verschiedene Grundbausteine unterschiedlicher Topologie dargestellt und entsprechend zu den für diese Reaktionsarten benötigten Alkinen, Thiolen sowie Alkinonen funktionalisiert. Durch die Spanne verschiedener Grundbausteine wurden somit verschiedene Netzwerke nach dem Baukastensystem aufgebaut. Die erhaltenen Netzwerke wurden anschließend hinsichtlich ihrer Struktur analysiert. Die Porosität dieser Materialien wurde durch Gasadsorptionsversuche untersucht.

Zusätzlich wurde die festphasenbasierte Darstellung starrer, linearer, sequenzkontrollierter Oligomere anhand eines Modellsystems untersucht.