Synthetische Zugänge zum A,B,C-Ringsystem des Naturstoffes Beticolin 0 durch regioselektive Naphthochinon-Diels-Alder-Reaktionen

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 44

Carsten S. Kramer

ISBN 978-3-8325-3667-1
210 pages, year of publication: 2014
price: 40.00 €
Synthetische Zugänge zum A,B,C-Ringsystem des Naturstoffes Beticolin 0 durch regioselektive Naphthochinon-Diels-Alder-Reaktionen

Die Beticoline sind Mykotoxine, die von dem Pilz Cercospora beticola produziert werden. Diese Pilzgattung wird verantwortlich gemacht für die Blattfleckenkrankheit von Zuckerrüben (Cercosporiose), die eine große ökonomische Bedeutung für die Agrarindustrie hat. Einige Beticoline zeigen dazu potente Antitumor-Eigenschaften und andere interessante biologische Effekte. Bis heute konnten 20 Beticoline isoliert werden, dazu wurden weitere Naturstoffe beschrieben, welche eine hohe strukturelle Ähnlichkeit aufweisen. Die Beticoline teilen ein polyzyklisches Grundgerüst: Ein zentrales Bicyclo[3.2.2]nonan-Ringsystem wird von einer monochlorierten Xanthon- und einer Tetrahydroanthrachinon-Untereinheit flankiert.

In der vorliegenden Arbeit konnte der A,B,C-Trizyklus von Beticolin 0, welcher der Tetrahydroanthrachinon-Untereinheit entspricht, durch drei verschiedene Methoden synthetisiert werden. Mit der Synthese dieser Untereinheit wurde auch das quartäre Zentrum des Naturstoffs konstruiert.

Im Rahmen dieser Dissertation wurden wichtige Grundlagen hinsichtlich der Totalsynthese der Beticoline gelegt. Ebenso wurden einige der hergerstellten Stoffe in Zytotoxizitätsassays untersucht und dabei äußerst potente Substanzen ermittelt.