Neue molekulare Transporter auf Polyamin- und Peptoidbasis

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 36

Daniel Fürniß

ISBN 978-3-8325-3491-2
286 pages, year of publication: 2013
price: 46.00 €
Neue molekulare Transporter auf Polyamin- und Peptoidbasis

Für viele Anwendungen in biologischen Systemen sind Verbindungen, die einen Transport von funktionalen Cargos in die Zellen ermöglichen, von großer Bedeutung. Molekulare Transporter, die von den zellpenetrierenden Peptiden (CPPs) abgeleitet sind, besitzen diese Fähigkeit. Zwei wichtige Familien von Transportern sind dabei Polyamine und Peptoide.

In dieser Arbeit konnte eine neue Methode zur Hydrierung von C-C-Mehrfachbindungen bzw. zur Reduktion verschiedener funktioneller Gruppen an der festen Phase etabliert werden. An einem Anwendungsbeispiel konnte der Nutzen dieser Reaktion im modularen Aufbau von Polyaminen gezeigt und ein fluoreszenzmarkiertes Polyamin für erste biologische Tests dargestellt werden. Unter Verwendung der Festphasensynthese wurden die Peptoid-Analoga von zwei bekannten zellpenetrierenden Peptiden (CPPs) erfolgreich dargestellt. Durch diese postsynthetischen Funktionalisierungen von Peptoiden konnten zudem ein neues sechsfach-funktionalisiertes Peptoid und ein alternierend funktionalisiertes Peptoid dargestellt werden. Weiterhin wurde eine Bibliothek von amphiphilen fluoreszenzmarkierten Peptoiden mit 25 Einträgen durch Festphasensynthese dargestellt. Anschließend wurde die Zellgängigkeit der Peptoide an verschiedenen Modellorganismen getestet.

Erstmals gelang darüber hinaus die Festphasensynthese einer neuen Klasse von Peptidomimetika.

Im letzten Teil der Arbeit wurde ein neuer Fluoreszenzfarbstoff getestet. Dieser wurde an verschiedene Testsubstrate gebunden und die erhaltenen Verbindungen photophysikalisch untersucht.