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Synthese funktionaler Mimetika von Pyrazolcarboxamiden als potentielle Insektizide und Fungizide

Anne Rüger

ISBN 978-3-8325-2834-8
245 pages, year of publication: 2011
price: 39.00 €
Die moderne Wirkstoffforschung bedient sich vieler Methoden zur effizienten Optimierung von molekularen Strukturen. Dazu gehört die zielgerichtete Umwandlung bestehender Leitstrukturen durch Austausch funktioneller Gruppen in ähnliche Strukturelemente - den jeweiligen Bioisosteren.

In dieser Arbeit wird die Anwendung des Bioisosterie-Konzeptes zur Optimierung von Pyrazolcarboxamiden als potentielle Pflanzenschutzmittel vorgestellt. So konnten erfolgreich verschiedene Amid-Mimetika sowie Isostere mit zusätzlichen heterozyklischen Substituenten als funktionelle Derivate eines insektiziden Pyrazolbiscarboxamids synthetisiert werden. Weiterhin wurden anhand eines Modellsystems verschiedene Methoden zur Darstellung von (fluorierten) Amid-Mimetika eines fungiziden N-Cyclopropylpyrazolcarboxamids diskutiert.

Daneben wurde, als Ergänzung zu einer bekannten Studie neuartiger Wirkstoffe zur möglichen Chemoprävention, ein synthetischer Zugang zu 2-Heteroaryl-substituierten 5-Amino-1,3-dioxanen entwickelt.

Keywords:
  • Organische Synthese
  • Insektizide
  • Fungizide
  • Wirkstoffoptimierung
  • Bioisosterie-Konzept

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