[4-3]-Cyclokondensation von Tetra- und Pentachloraceton mit 3-Methylfurfurylidenaceton als Zugang zu Xanthanoliden
Stefan Jens Menner
ISBN 978-3-89722-270-0
167 pages, year of publication: 2000
price: 40.50 €
Vorwiegend in der Pflanzenfamilie Asteraceae werden
4,5-Secoguaianolide bzw. Xanthanolide, bicyclische Sesquiterpenlactone
gefunden. Diese Verbindungen stellen aufgrund ihrer vielfältigen biologischen
Wirkungsweisen ein interessantes Syntheseziel dar. Ausgehend von einer
intermolekularen [4+3]-Cycloaddition von Furanen mit Allylium-2-olaten
(Oxyallylen), einer breit anwendbaren Methode zur Synthese
sauerstoffüberbrückter, siebengliedriger Carbocyclen, wurde in dieser Arbeit
die Zugänglichkeit solcher Verbindungen untersucht. Auf diese Weise gelang in
einer einfachen, mehrstufigen Synthese die Darstellung eines
sauerstoffüberbrückten Xanthanolids. In einem anderen Syntheseweg wurde eine
Spaltung der Sauerstoffbrücke des Siebenrings angegangen. Dazu wurde versucht
die aus der [4+3]-Cyclokondensation von 3-Methylfurfurylidenaceton mit
1,1,3,3-Tetrachloraceton erhaltenen Trichloroxabicyclen zu nutzen, welche zu
1,3-Cycloheptendiolen umgesetzt wurden.