Neue Strategien zur Modifikation von immobilisierten Building Blocks durch on-bead-Derivatisierung und funktionalisierende Abspaltung vom Träger

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 87

Nicolai A. Wippert

ISBN 978-3-8325-5102-5
219 Seiten, Erscheinungsjahr: 2020
Preis: 43.00 €
Neue Strategien zur Modifikation von immobilisierten Building Blocks durch on-bead-Derivatisierung und funktionalisierende Abspaltung vom Träger

Die Festphasensynthese stellt eine effektive Methode zur Darstellung von Substanzbibliotheken dar. So bietet sie zum Beispiel die Möglichkeit, durch den Austausch an Reaktanden, das Zielmolekül an einer spezifischen Stelle abzuändern, um so ein Derivat des ursprünglichen Moleküls zu erhalten. Wenn auch die industrielle Anwendung im Laufe der letzten beiden Jahrzehnte zurückgegangen ist, so findet sie in gewissen Bereichen, wie der Peptid-Synthese weiterhin großen Zuspruch.

Im Rahmen dieser Arbeit wurden neue Methoden etabliert, um eine neue Syntheseroute zur Darstellung von Pyr-3-Analoga zu finden. Mit Hilfe dieser Methoden konnte eine kleine bis mittelgroße Substanzbibliothek solcher Derivate hergestellt werden. Des Weiteren wurde ein neuer Festphasen-Triazen-Linker hergestellt, bei dem erstmals ein Pyrazol-Heterocyclus über das Triazen-Motiv an die Feste Phase angebunden und derivatisiert werden konnte. Dieser Linker bietet einen neuen Ansatz, um verschiedene Bibliotheken dieser Substanzklasse herzustellen, welche dann auf ihre biologische Aktivität überprüft werden können.

Zuletzt konnten einige der gefundenen Methoden auf die klassische "Flüssigphasen-Chemie" übertragen werden und somit deren Relevanz verstärkt werden.