Lineare und zyklische Peptoide. Funktionelles Design und Anwendung als potentielle Pharmazeutika

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 78

Anne Christine Schneider

ISBN 978-3-8325-4862-9
277 pages, year of publication: 2019
price: 51.50 €
Lineare und zyklische Peptoide. Funktionelles Design und Anwendung als potentielle Pharmazeutika

Peptide und Proteine stehen im Mittelpunkt vieler biologischer Prozesse - von der intrazellulären Kommunikation bis zum programmierten Zelltod. Sie bilden damit eine wichtige Zielklasse für diagnostische und therapeutische Ansätze. Allerdings besitzen sie einschränkende Nachteile wie metabolische Instabilität und schlechte orale Bioverfügbarkeit. Eine Möglichkeit, diese zu umgehen, ist es, gezielt peptidähnliche Verbindungen herzustellen, die die pharmazeutische Wirkung der Peptide imitieren oder verbesserte Eigenschaften besitzen.

Bioinspirierte Peptidomimetika, insbesondere N-substituierte Glycin-Oligomere, die Peptoide, bieten mit der formalen Verschiebung der Seitenketten auf das Stickstoffatom des Rückgrates neben einem metabolischen Schutz gegen natürliche Proteolyse und einer enormen Variabilität der funktionellen Gruppen durch einfache chemische Synthese auch eine erhöhte Flexibilität und sind deshalb Schlüsselverbindungen auf dem Weg zur Entwicklung neuartiger Wirkstoffe und biologisch aktiver Substanzen.

Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine Vielzahl an linearen und zyklischen Peptoiden für ein weites Feld verschiedener Anwendungen synthetisiert, das von humanen Therapeutika über neuartige Fluorophore und spezifische Transporter bis hin zu Antibiotika gegen multiresistente Erreger reicht. Diese Arbeit stellt damit ein ausgezeichnetes Beispiel für die umfassenden Anwendungsmöglichkeiten peptoidischer Strukturen als Peptidomimetika dar.