Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 77
Im ersten Teil der Arbeit wurden regio- und enantioselektiv neuartige, chirale stickstoffhaltige Bisindol-Piperidin-Aminosäure-Hybride zugänglich gemacht. Mit Hilfe verschieden substituierter Ausgangsverbindungen konnte eine Diversifizierung am Bisindol-Grundgerüst erreicht werden, welches durch Folgereaktionen, wie Reduktionen und Kreuzkupplungs-Reaktionen erweitert werden konnte.
Weiterhin wurde eine neuartige Pyrazol-Synthese aus 3-Azacyclooctin und unterschiedlich substituierten Sydnon-Derivaten verfolgt. Diese neu entwickelte Methode könnte die klassische Cyclooctin-Azid-Cycloaddition revolutionieren.
Im letzten Teil der Arbeit wurden sieben unterschiedlich substituierte Apicidin-Derivate mit einer Thioamid-Funktionalität erfolgreich dargestellt. Dadurch sollte eine signifikante Änderung in der Geometrie des Makrocyclus erreicht werden, die später durch NMR-Studien nachgewiesen werden konnte. Die inhibitorische Wirkung dieser Strukturen wurde anschließend im Wnt/ß-Catenin-Signalweg, der eine bedeutende Rolle während der Embryogenese, Stammzellentwicklung und Gewebehomöostase spielt, in einem Top-flash-Assay überprüft.
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