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Entwicklung neuer Synthesemethoden zur Darstellung von Calotropin und verwandten Cardenoliden als Leitstrukturen für potentielle Anti-Tumor-Wirkstoffe

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 75

Vanessa Koch

ISBN 978-3-8325-4793-6
364 Seiten, Erscheinungsjahr: 2018
Preis: 50.50 €
Die Natur bietet mit ihren vielfältigen Organismen eine reichhaltige Quelle für biologisch aktive Naturstoffe. Zu diesen gehören auch die Steroide, die in Form von Sexualhormonen, Gallensäuren oder als elementarer Bestandteil der Zellmembran zahlreiche natürliche Funktionen übernehmen. Aus der Medizin ist der Einsatz von natürlichen, aber auch synthetischen Steroiden nicht mehr wegzudenken. Beispielsweise werden zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen Cardenolide verwendet, die bisher aus verschiedenen Pflanzen wie der Kronenblume oder dem roten Fingerhut gewonnen werden. Diese Arbeit beschreibt die Synthese des biologisch aktiven und als wnt-Inhibitor charakterisierten Cardenolids Calotropin aus den preiswerten und kommerziell zugänglichen Biomaterialien D-Glucose und epi-Androsteron. Der Fokus liegt dabei auf der Entwicklung verschiedener Synthesemethoden zur Anknüpfung der charakteristischen funktionellen Gruppen an den steroidalen Baustein des Moleküls.

Keywords:
  • Herzglykoside
  • Steroide
  • Rutheniumkomplexe
  • Kreuzkupplungen
  • C–H-Aktivierung

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