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Bor-Stickstoff-Analoga der Azide, Arine und Aromaten. Synthese und Reaktivität

Matthias Müller

ISBN 978-3-8325-3827-9
282 Seiten, Erscheinungsjahr: 2014
Preis: 44.50 €
Dem Konzept der isoelektronischen Ersetzung von CC- durch BN-Einheiten folgend beschäftigte sich diese Arbeit mit der Synthese und den Reaktionen von BN-Aziden, BN-Arinen und BN-Aromaten.

Dabei wurde Pinakolborazid in ringspannungsvermittelten 1,3-dipolaren Cycloadditionen mit Cyclooctin eingesetzt. Aus diesem Borazid ließ sich photochemisch das Pinakolborylnitren freisetzen, das in die α-CH-Bindung von Tetramethylsilan einschiebt.

Bei den Arbeiten zu den BN-Arinen wurde durch Belichtung eines geeigneten Borazids unter Ringerweiterung ein dibenzo-anelliertes 1,2-Azaborin erhalten, das als hochreaktives Teilchen über dessen Selbstabfangprodukte nachgewiesen werden konnte.

Im letzten Abschnitt lag der Fokus auf B3N3-aromatischen Systemen. Es wurde die Bildungsreaktion von B-Trichlorborazolen untersucht und festgestellt, dass die anerkannten Reaktionsmodelle nicht mehr haltbar sind. Daneben wurden auch Versuche zur Bildung von Borazolanaloga des Hexa-peri-benzocoronens (B3N3-HBC) unternommen. Die in der Kohlenstoffchemie verbreitete Scholl-Reaktion zeigte sich dabei zum Aufbau von B3N3-HBC ungeeignet. Photochemische Reaktionen führten zu neuen BN-aromatischen Produktklassen, während thermische Umsetzungen (T > 500 °C) unklare Ergebnisse lieferten. Das erhoffte B3N3-HBC konnte schließlich im Rahmen einer Kooperation auf einkristallinen Oberflächen nachgewiesen werden.


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Inhaltsverzeichnis (PDF)

Keywords:

  • Organische Chemie
  • Nitrene
  • aromatische Kohlenwasserstoffe
  • Bor-Stickstoff-Analoga
  • Cycloaddition

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