Chemische Biologie von neuen zellgängigen Peptoiden und Synthese fluoriger Farbstoffe

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 37

Dominik K. Kölmel

ISBN 978-3-8325-3498-1
323 pages, year of publication: 2013
price: 51.50 €
Chemische Biologie von neuen zellgängigen Peptoiden und Synthese fluoriger Farbstoffe

Durch die Verwendung von molekularen Transportern ist es möglich Substanzen, welche selbst nicht zellgängig sind, gezielt in Zellen zu transportieren. Für diesen Zweck werden häufig Peptoide (N-substituierte Glycin-Oligomere) verwendet. Diese Substanzklasse zeichnet sich unter anderem durch ihre hohe Stabilität gegenüber enzymatischem Abbau aus. Damit ein Peptoid als molekularer Transporter fungieren kann, muss dieses über positiv geladene Seitenketten verfügen. Zudem kann auch die intrazelluläre Verteilung eines Peptoids durch die Wahl der Seitenketten beeinflusst werden.

In der vorliegenden Arbeit wurden Peptoide mit neuen kationischen Seitenketten, wie z. B. Polyamine oder Triphenylphosphonium-Ionen, versehen und an Zellen getestet. Weiterhin wurden erstmals Rhodamin-, Cyanin und BODIPY-Farbstoffe mit polyfluorierten Substituenten dargestellt. Diese fluorigen Farbstoffe konnten sowohl für die Reinigung von Peptoiden mittels F-SPE als auch für Fluoreszenz-Experimente verwendet werden. Darüber hinaus konnte auch der Einfluss der Perfluoralkyl-Reste auf die Farbstoffe näher untersucht werden.