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Synthesestrategien und Totalsynthese verschiedener Alternaria-Toxine und verwandter Verbindungen

Oliver Geiseler

ISBN 978-3-8325-3293-2
145 Seiten, Erscheinungsjahr: 2013
Preis: 34.50 €
Eine Vielzahl verschiedener Naturstoffe wurde in den letzten 60 Jahren aus Schimmelpilzen der Gattung Alternaria extrahiert. Diese ubiquitär auftretenden Pilze stellen eine derzeit nicht abzuschätzende Gefährdung für den Menschen dar, zudem ist Alternaria-Befall gerade in der Agrarwirtschaft ein enormes wirtschaftliches Problem.

Als bekannteste Metaboliten sind Alternariol und Alternariol-9-methylether bereits mehrfach totalsynthetisch behandelt worden. Weitere aus Alternaria spp. extrahierte Naturstoffe wie beispielsweise die Altertoxine sowie das Infectopyron wurden bisher lediglich aus den entsprechenden Pilzen extrahiert und konnten noch nicht synthetisiert werden. Die Totalsynthese dieser und verwandter Strukturen liefert, neben ausreichenden Mengen für eingehende biologische und toxikologische Untersuchungen auch die Möglichkeit, die Struktur der Naturstoffe zu bestätigen oder zu widerlegen sowie deren Absolutkonfiguration aufzuklären, und ist dementsprechend von enormer Bedeutung.

Im Rahmen dieser Arbeit wurden totalsynthetische Ansätze zur Synthese von Altertoxin III untersucht, welche erstmals zur erfolgreichen Darstellung eines funktionalisierten Altertoxin-III-Gerüsts führten. Weiterhin wurde für die erste Totalsynthese des Infectopyrons eine hocheffiziente, modulare Synthesestrategie entwickelt, über welche neben dem gewünschten Produkt auch erstmals Zugang zu einer Vielzahl weiterer, verwandter Naturstoffe geschaffen wurde. Die Schlüsselreaktion war hierbei eine Wittig-Olefinierung zwischen Vermopyron und dem entsprechenden Wittig-Salz, die gewünschten Naturstoffe wurden in Ausbeuten von 18-46% über die gesamte Synthesesequenz erhalten.

Keywords:
  • Totalsynthese
  • Organische Chemie
  • Alternaria
  • Infectopyron
  • Altertoxin

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