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Synthese Funktioneller Peptoide und Peptoid-Macrocyclen

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 34

Sidonie B. L. Vollrath

ISBN 978-3-8325-3229-1
216 Seiten, Erscheinungsjahr: 2012
Preis: 42.50 €
Die Entwicklung neuer Wirkstoffe beruht auf dem wachsenden Verständnis von Ligand-Rezeptor-Wechselwirkungen. Auf dieser Basis hat sich die Erforschung von Peptidomimetica, insbesondere von N-alkylierten Glycin-Oligomeren, den Peptoiden, besonders bewährt. Im Rahmen dieser Arbeit wurden verschiedene Wege verfolgt, Peptoide zu synthetisieren, um so das Verständnis ihrer Struktur und ihrer Aktivität weiter zu verbessern.

Der Aufbau funktionalisierter Peptoide konnte über eine kupferkatalysierte Cycloaddition realisiert werden und so wurden verschiedene zellgängige Peptoide dargestellt und auf ihre Aktivität hin untersucht. Weiterhin wurde ein Peptoid-Macrocyclus synthetisiert und kristallisiert, der in der Lage ist, in einem reversiblen Prozess Wassermoleküle aufzunehmen und wieder abzugeben, ohne dabei seine kristallinen Eigenschaften zu verlieren. Dies stellt das erste Beispiel dieser Art für ein Peptoid dar.

Zudem konnten cyclische Peptoide intramolekular überbrückt werden, was zu konformell eingeschränkten, rigiden Grundgerüsten führte, die als Grundlage für Peptidomimetica kleiner Peptide gesehen werden können. In weiterführenden Untersuchungen gelang darüber hinaus die intermolekulare Verknüpfung macrocyclischer Peptoide. Dabei war es möglich, die Struktur eines Hexadecamers aufzulösen, welches die bislang größte Kristallstruktur eines Peptoids darstellt.

Keywords:
  • Peptoide
  • Peptidomimetica
  • Festphasensynthese
  • Organische Synthese

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