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Parnafungine und Phenanthridine -Leitstrukturen für die Wirkstoffsynthese

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 33

Anna M. Linsenmeier

ISBN 978-3-8325-3216-1
188 pages, year of publication: 2012
price: 38.00 €
Die Parnafungine wurden erstmals 2008 aus dem Pilz Fusarium larvarum isoliert und sind einmalig in ihrem strukturellen Aufbau, in welchem ein Tetrahydroxanthenon-Gerüst mit einer Isoxazolidinon-Einheit kombiniert ist. Aufgrund ihrer Einzigartigkeit und ihrer biologischen Aktivitäten sind diese Naturstoffe ein interessantes Ziel für die Totalsynthese.

Im Rahmen dieser Arbeit wurden erste Grundlagen hinsichtlich der Totalsynthese der Parnafungine A, B und C gelegt, womit schließlich zwei Schlüsselintermediate synthetisiert werden konnten. Des Weiteren konnte eine neue Methodik zur Isomerisierung der Doppelbindung in Tetrahydroxanthenonen durch Verwendung von Aluminiumtrichlorid entwickelt werden. Hierbei wurden sowohl der Mechanismus der Reaktion, als auch die Folgechemie der Isomerisierungsprodukte untersucht. Ebenso konnte im Zuge der Studien an der Totalsynthese der Parnafungine eine neue photochemische Methode entwickelt werden, welche in zwei Stufen einen schnellen und einfachen Zugang zu einer Vielzahl von Phenanthridin-Derivaten bietet.

Keywords:
  • Naturstoffsynthese
  • Doppelbindungsisomerisierung
  • Photochemische Cyclisierung
  • Parnafungine
  • Phenanthridine

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