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Synthese von geminal difluorierten Glycosphingolipiden

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 32

Sebastian Schaarschmidt

ISBN 978-3-8325-3122-5
213 pages, year of publication: 2012
price: 38.00 €
Glycosphingolipide sind wichtige Bestandteile von Zellmembranen. Aufgrund ihrer interessanten biologischen Eigenschaften haben sie in den letzten fünfzig Jahren großes Interesse geweckt. Sie spielen eine wichtige Rolle bei Zell-Zell-Erkennung und -Wechselwirkung. Glycosphingolipide fungieren als Rezeptoren für Proteine, Hormone, Viren und Bakterien und determinieren Immunreaktionen. Über die genaue Funktion einzelner Glycolipide in biologischen Prozessen ist trotz intensiver Studien bisher jedoch wenig bekannt.

Um durch 19F-NMR-Untersuchungen zu besseren Aussagen über die Orientierung der Alkylreste der Glycosphingolipide, sowie deren Verteilung auf der Zelloberfläche zu gelangen, wurden im Rahmen dieser Arbeit erstmals fluormarkierte Glycosphingolipide durch Einführung von CF2-Gruppe in die Alkylkette des Ceramidgrundgerüstes dargestellt. Die Einführung der CF2-Gruppe erfolgte dabei durch eine oxidative Desulfurierungs-Fluorierungsreaktion. Vorteil dieser Strategie, der frühen Einführung der CF2-Gruppe, ist der Erhalt in der strukturellen Variabilität der Acylseitenkette. So können z. B. weitere spinmarkierte Alkylketten oder letztlich Fluoreszenzlabel eingebracht werden.

Ein weiterer Aspekt dieser Arbeit war die Entwicklung eines gezielten und flexiblen Zuganges zu vielen verschieden stereoisomeren neo-Glycolipiden. Die in dieser Arbeit synthetisierten cyclischen Sulfamidate sind grundsätzlich geeignet, um Sphingolipidvorläufer aufzubauen und ihre grundsätzliche Eignung als Elektrophil in anomeren O-Alkylierungsreaktionen wurde untersucht.

Keywords:
  • Organische Chemie
  • Sphingolipide
  • Kohlenhydratchemie
  • Organofluorverbindungen
  • Desymmetrisierung

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