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Die Domino-oxa-Michael-Aldol-Reaktion in der Naturstoffsynthese: Asymmetrische Totalsynthesen von (-)-Diversonol, (+)-Lachnon C und Tetrahydrocannabinol-Analoga

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 30

Manuel C. Bröhmer

ISBN 978-3-8325-2954-3
214 pages, year of publication: 2011
price: 37.00 €
Die Synthese von sauerstoffhaltigen, heterocyclischen Naturstoffen und Naturstoffanaloga ist von großem Interesse bei der Entwicklung neuer Medikamente. Zum schnellen und effizienten Aufbau komplexer heterocylischer Verbindungen spielen insbesondere Dominoreaktionen, bei denen zwei oder mehr Reaktionen hintereinander stattfinden, eine bedeutende Rolle. Dabei können durch eine asymmetrische Reaktionsführung gleich mehrere Stereozentren enantioselektiv aufgebaut werden. Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Domino-oxa-Michael-Aldol-Reaktion zum Aufbau von 3-Formylchromenen eingesetzt, die als Ausgangsverbindungen für die Synthese einer Vielzahl von Cannabinoiden diente. In einem weiteren Teil dieser Arbeit wurden durch die vinyloge Aldol-oxa-Michael-Dominoreaktion tricyclische Lactole in hohen Enantioselektivitäten unter gleichzeitiger Ausbildung von drei Stereozentren dargestellt. Diese dienten als Ausgangsverbindungen für die Totalsynthesen der Tetrahydroxanthone Dehydroxydiversonol und (-)-Diversonol sowie der Chromonlactone (+)-Lachnon C und epi-Lachnon C. Für beide Naturstoffklassen sind dies die ersten beschriebenen asymmetrischen Totalsynthesen. Desweiteren wurde die Aza-Variante der vinylogen Aldol-oxa-Michael-Dominoreaktion als neue Reaktion beschrieben und damit ein effizienter synthetischer Zugang zum Grundgerüst der Naturstoffe Marmycin A und B entwickelt.

Keywords:
  • Naturstoffsynthese
  • Diversonol
  • Lachnon
  • Marmycin
  • Cannabinoide

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