Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 13
Mit der im zweiten Teil ausführlich beschriebenen Phosphan-vermittelten Dimerisierungsreaktion konnten dutzende neuartige, sowohl symmetrische als auch unsymmetrische Diketopiperazine hoch diastereoselektiv aufgebaut werden. In einem weiteren Aspekt wurde die Reaktion auch sehr erfolgreich unter der Verwendung von Mikrowellenstrahlung durchgeführt.
Abschließend stand durch den Einsatz verschiedener Schwefelreagenzien, in elektrophiler und nukleophiler Vorgehensweise, die Einführung einer Disulfidbrücke zum Aufbau von Epithiodiketopiperazinen im Mittelpunkt der Synthese.
Durch den dreiphasigen Syntheseplan wurde somit eine kompakte Methode zum Aufbau von Naturstoffen mit Hexahydroindolgerüst entwickelt, der durch die Diastereoselektivität der beschriebenen Methoden ein breites Anwendungsspektrum finden kann.
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