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Photospaltbare (Cumarin-4-yl)methyl-Ester als Phototrigger für Nucleotide, Aminosäuren und Protonen

Daniel Geißler

ISBN 978-3-8325-1570-6
140 Seiten, Erscheinungsjahr: 2007
Preis: 40.50 €
In der vorliegenden Dissertation wurden neue langwellig anregbare und ultraschnelle Phototrigger für Nucleotide, Aminosäuren und Protonen auf der Basis von photolabilen (Cumarin-4-yl)methyl(CM)-Estern synthetisiert, photophysikalisch/photochemisch charakterisiert sowie in der Praxis getestet.

Die Phototrigger wurden in der Regel durch Veresterung einer essentiellen Säurefunktion des Biomoleküls mit einem 4-(Diazomethyl)- oder 4-(Hydroxymethyl)cumarin hergestellt. Die erhaltenen photosensiblen CM-Ester werden in wässrigen Medien durch UV-Bestrahlung in ihre Alkohol- und Säurekomponente (Biomolekül) gespalten. Sie zeichnen sich durch hohe Hydrolysestabilitäten, hohe Photoempfindlichkeiten (Zusammenwirken von Absorptionsvermögen und Quantenausbeute) und hohe Freisetzungsgeschwindigkeitskonstanten der Biomoleküle aus. Im Vergleich mit den kommerziell erhältlichen 1-(2-Nitrophenyl)ethyl-Estern sind die entsprechenden CM-Ester bei Wellenlängen >= 365 nm deutlich photoempfindlicher und bei den Freisetzungsgeschwindigkeiten der Biomoleküle um mindestens 1-2 Größenordnungen schneller. Die neuen Phototrigger erwiesen sich in biologischen Experimenten (z. B. Photofreisetzung von H$^+$ an Membranoberflächen zur Erzeugung von pH-Gradienten und Stimulation von Nervenzellen in Hirnschnitten von Mäusen durch photofreigesetztes ATP) als exzellente Werkzeuge für die orts- und zeitaufgelöste Untersuchung schneller biologischer Prozesse.

Keywords:
  • Astrozyten
  • caged compounds
  • Membranen
  • photolabile Schutzgruppen
  • Zwei-Photonen-Photolyse

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