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Die Totalsynthese des Pilzmetaboliten Diversonol und analoger Verbindungen mit Tetrahydroxanthenon-Gerüst

Beiträge zur organischen Synthese, Bd. 2

Carl Nising

ISBN 978-3-8325-1246-0
200 pages, year of publication: 2006
price: 40.50 €
Bei den Secalonsäuren und Diversonol handelt es sich um toxische Sekundärmetaboliten (Mykotoxine), die von verschiedenen Pilzarten produziert werden. Gemeinsames Strukturmotiv dieser Verbindungen ist das Tetrahydroxanthenon-Grundgerüst. Da bis zur heutigen Zeit keine Totalsynthese dieser Verbindungen existiert, war deren Darstellung das Ziel der vorliegenden Arbeit. Die Totalsynthese des Diversonols in racemischer Form konnte im Rahmen dieser Arbeit erstmals erfolgreich abgeschlossen werden. Um auch die enantioselektive Totalsynthese des Diversonols durchführen zu können, wurde ein sehr kurzer synthetischer Zugang zu dem benötigten Baustein 4-Hydroxycyclohexenon entwickelt, durch den beide Enantiomere in hoher optischer Reinheit und in sehr guten Ausbeuten zugänglich sind. Hinsichtlich der Totalsynthese der Secalonsäuren konnte ein neuartiges Verfahren zur Synthese symmetrischer Biaryle entwickelt werden, welches sich auch zur Dimerisierung von Tetrahydroxanthenonen eignet. Die der vorliegenden Arbeit zugrunde liegende Domino-Oxa-Michael-Aldolkondensation zur Synthese von Tetrahydroxanthenonen ausgehend von Salicylaldehyden und Cyclohexenonen wurde eingehend auf ihre Kompatibilität mit hochsubstituierten Substraten untersucht.

Keywords:
  • Naturstoffsynthese
  • Mykotoxine
  • Diversonol
  • Domino-Reaktionen
  • Organische Synthese

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